La Machota Alta, de 1461 m, es más aburrida de subir para el montañero que su hermana menor la Machota Baja, de 1404 m. Esta última, además, tiene un llamativo vértice geodésico de color rojo, que le confiere cierto carácter de importancia. No obstante, muy cerca del punto más alto de la Machota Alta, en su ladera N, existe una peña — conocida como el Pico del Fraile— que es quien acapara todo el protagonismo.

Desde San Lorenzo del Escorial

Se puede echar a andar desde el mismo Monasterio, siguiendo luego por el paseo de Carlos III para acceder a La Herrería, bosque declarado Paraje Pintoresco en el año 1961. Sin embargo, el itinerario más corto consiste en dejar el vehículo en la turística Silla de Felipe II, desde donde, se dice, el monarca contemplaba las obras de construcción del monasterio. Las vistas son excelentes, en verdad.

Desde este paraje, llegaremos a la Casa del Sordo (tapiada). Continuamos el ascenso por pista de tierra, dejando a nuestra izquierda una finca privada. Seguimos paralelo al muro llamado “tapia maestra”, que constituía los límites del antiguo cazadero de Felipe II, y que habrá que cruzar más adelante, En esta zona, si miramos hacia la derecha, ya se divisa la silueta del Pico del Fraile. Se alcanza más arriba el collado Entrecabezas y la pendiente empieza su descenso hacia Zarzalejo, pasando por una fuente de varios pozos.

Para subir a la Machota Alta, giraremos en el collado hacia la derecha, siguiendo el muro por su izquierda. Desde la cima se pueden ver el Cerro San Benito, Cerro Cabezuelo y Cerro la Cancha. Unos metros más abajo, en la vertiente opuesta por la que hemos subido, encontraremos el Pico del Fraile, que en su parte cimera parece tener un buzón de montaña. 

Accesos: silla de Felipe II, 1h15