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El aislamiento, motivado en gran medida por la precaria estructura viaria ha preservado a la Sierra de Ayllón del cataclismo turístico-inmobiliario que arrasó el entorno de la vecina Sierra de Guadarrama. Todavía es posible compaginar el desarrollo socioeconómico de la denominada "sierra pobre", con la conservación de su legado ecológico y cultural. Algo se está haciendo en el terreno medioambiental, controlando la afluencia de visitantes en los prodigiosos hayedos. Los errores del pasado deben servir de lección para evitar que entre los frondosos robledales broten bloques de apartamentos o las venerables piedras de las aldeas en ruinas se utilicen para cimentar chalés adosados. Es esencial proteger los espacios naturales y las peculiares construcciones de pizarra que caracterizan a la arquitectura tradicional.

La máxima altura de la sierra de Ayllón es el Pico del Lobo (2273 m), que divide vertientes entre las provincias de Segovía y Guadalajara.

La sierra de Ayllón

Forma parte del sistema central, siendo sierra más oriental en elevar cumbres por encima de los dosmil metros. Se dispone entre las provincias de Segovia, Guadalajara y Madrid. Su límite occidental es el Puerto de Somosierra (1436 m), y el oriental el Collado de los Baldíos o Puerto de Garve de Sorbe (1568 m), donde enlaza con la sierra de Alto Rey (1844 m) a través del Mojón Cimero (1823 m).

Su desarrollo es complejo, no lineal, con varias ramificaciones, en general hacia el S, y que forman largas divisorias de vertientes que delimitan barrancos profundos. Por ello más que una sierra individualizada, Ayllón es una serranía constituida por un enjambre de estribaciones montañosas en disposición algo confusa. Ayllón (976 m) es una villa Segoviana, situada algo alejada (a unos 20 Km) de la sierra homónima, en la depresión del río Riaza, formando parte de una extensa comarca llamada Tierra de Ayllón, que históricamente ha sido una de las comunidades que formó parte de la llamada Extremadura Castellana. El nombre de la cadena montañosa se ha asociado, entonces, a la comarca donde se situaba, más amplia que el territorio que se reconoce actualmente como tal, ya que la división provincial de 1833 la fraccionó, repartiéndose sus pueblos y dominios entre Segovia, Soria y Guadalajara.

El pico más conocido es probablemente Ocejón (2049 m). En la cultura popular se ha mencionado esta cumbre, puesta en relieve por su posición más meridional y algo alejada de la cuerda principal, como la más elevada de Guadalajara junto con el Alto Rey, si bien esta titulación corresponde al Pico del Lobo (2274 m), en la misma sierra de Ayllón, pero en una situación más oculta desde la perspectiva de las aldeas Guadalajareñas.

Al E de Somosierra, la divisoria principal de vertientes se inicia con la llamada Sierra de Cebollera o Sierra Cebollera - Pico del Lobo (como la denomina actualmente el IGN). Sobre ella el Coto de Montejo o Cuchar Quemado (2045 m), Cabeza del Tempraniego o La Pedriza (2069 m) y Tres Provincias o Cebollera Vieja (2128 m), en la que se unen Madrid, Segovia y Guadalajara. Tras una depresión bien marcada, vienen las alturas más elevada de la serranía: Peña los Abantos o El Picacho (2121 m), El Cervunal (2195 m), Alto de las Mesas (2257 m), Pico del Lobo (2274 m), Buitrera de los lobos (2214 m, 2.219 m ) y Las Peñuelas (2215 m) y el cerro del Aventadero (2006 m). Al S de Cervunal parte una ramificación importante que incluye el Alto de la Majada de los Carneros (2074 m) y el individualizado Cerrón (2197 m), para terminar en el cerro del Picaño (2044 m). En ese ramal se encuentra también el Cabeza Pinillo (2056 m). Desde las Peñuelas, en dirección SE, una nueva cuerda eleva la Torre del Rayo (2089 m), El Rocín (2051 m) y La Cebosa (2048 m).

Tras el Puerto de la Quesera (1715 m), nos adentramos en el parque natural de la Tejera Negra. La alienación principal se desarrolla aquí de N a S, encajando las cumbre de Buitrera (2045 m), al N, Cervunalillo (2016 m), Alto del Parrejón (2013 m), Tiñosa (1969 m), El Corralón (1976 m), enlazando (SE), en lontananza con el prestigioso Ocejón (2049 m).

En total la sierra eleva casi una treintena de cumbres por encima de los dosmil metros.

Desde la Pinilla
Junto a los apartamentos más altos de la estación invernal (1500), arranca una pista forestal que se interna en el pinar, elevándose (SSE) en amplias lazadas por la ladera de la sierra. Superado el límite del bosque, al salir al lomo del cordal (2000 m) (1,15) gira a la derecha (SO), flanquea las Peñuelas (2204 m) y, salvando una pequeña depresión, se dirige al edificio en ruinas que degrada la cima del Pico del Lobo (2273 m) (2,00), cúspide de la Sierra de Ayllón.

Continuando por el cresterío se alcanza de inmediato el Alto de las Mesas (2246 m). Flanqueando por el Sur su llamativo espolón se enlaza con las pistas de esquí que ocupan el circo glaciar donde nace el Río Cerezuelo. Descendiendo entre arbustos y torretas se retorna rápidamente a la Pinilla (1500 m) (3,30).

Desde el Puerto de la Quesera

La carretera Riaza-Majaelrayo ofrece una excelente base de partida para dirigirse al punto culminante de la sierra por la línea de cumbres. Partiremos del puerto (1710 m) en dirección a poniente, trasponiendo las lomas repobladas con pinos que conducen al Prado de los Llanos (1853) y al Calamorro (1862 m), donde el cordal gira al SSO. Salvando la correspondiente depresión (1785 m), superaremos la larga cresta que lleva al Cerro del Aventadero (2020 m) (1,45), enlazando después con el itinerario anterior o, mejor todavía, permaneciendo en el cresterío para pasar por las Peñuelas (2204 m) antes de alcanzar el Pico del Lobo (2273 m) (2,30).

Desde Hayedo de Montejo

También se puede partir del Hayedo de Montejo (1300 m), avanzando por la pista que sigue el curo del Río del Ermito, superando luego el barranco donde nace para acceder al Cervunal, y alcanzar por el cordal el Pico del Lobo (2273 m).

Otra ruta parte de Bocígano (1360 m), y al remontar el curso del Río Berbellido discurre entre robles, abedules y otras especies de ribera, además de molestos matorrales que dificultan la progresión.

Crestas de la Sierra de Ayllón

Su suave relieve es muy propicio a la travesía de cresteríos. Destacaremos dos posibilidades. Una consiste en un itinerario circular por la línea de cumbres que configura la cuenca superior del Jarama, y la otra une los puertos de Somosierra y la Quesera a través del cordal central.

Tomando como referencia el Parque del Hayedo de Montejo, el itinerario que parte del Puerto del Cardoso (1400 m) nos lleva a Tres Provincias (2129 m) (3,30), desde donde proseguimos por el lomo del cordal hacia el Alto del Cardoso (2110 m) y el Cervunal (2180) (5,30). Dejamos aquí el cresterío principal, dirigiéndonos (S) al Cerro de la Majada de los Carneros (2065 m) y al altivo Cerrón (2199 m) (7,00). Otra ruta anteriormente reseñada nos conduce ahora al Santuy (1930 m) (8,15), retornando al Hayedo de Montejo (1300 m) (9,30). Desde el Cervunal se puede ir al Pico del Lobo y volver en menos de hora y media.

Dirigiéndonos desde el Puerto de Somosierra (1444 m) al Coto de Montejo (2045 m) (1,30), iniciamos el recorrido del cordal que lleva consecutivamente a Tres Provincias (2129 m) (2,30), Alto del Cardoso (2110 m), Cervunal (2180 m), Alto de las Mesas (2246 m) y Pico del Lobo (2274 m) (5,15). Continuando en progresivo descenso por las Peñuelas (2204 m), el Aventadero (2016 m) y Calamorro (1862 m), concluimos en el Puerto de la Quesera (1710 m) (7,15).

Accesos: La Pinilla (2h); Puerto de la Quesera (2h 30 min).