Al Este se abre paso el Pisueña desde el valle de Carriedo hacia el de Cayón, mientras que al Oeste corre el río Pas. De este modo, tenemos que la sierra de Caballar se encuentra enclavada longitudinalmente entre ambos ríos, que suman sus corrientes en Vargas (58 m).

Desde Villafufre (219 m) subimos al barrio de San Martín (295 m), punto de inicio del itinerario a la cima. Para ello seguiremos la carretera que rodeando el Cueto de San Martín (319 m) se dirige a Sandoñana (320 m). Antes de llegar a este pueblo, en el collado (292 m) dejamos la carretera para subir a media ladera de El Tuco (488 m) para colocarnos en el siguiente collado y cruce de caminos (453 m). Por el de la izquierda se llega sin pérdida al Caballar (658 m), pero seguimos por la derecha para colocarnos en un nuevo collado (441 m) bajo la Peña del Sombrero (601 m). En realidad la cima que se ve desde aquí es un promontorio que no deja vislumbrar la cumbre. La opción más rápida consiste en subir por el pinar buscando los pasos más factibles entre la vegetación. Tras ganar el primer promontorio se sigue por un cortafuegos que recorre la loma. La primera cima, la occidental no parece ser la más elevada del conjunto (598 m), sino más bien la siguiente (601 m).

Más larga es la ascensión desde la vertiente opuesta si iniciamos la marcha en Santa María de Cayón (96 m). Desde aquí nos dirigiremos al barrio de La Garita (90 m) y se sigue por pista para llegar al collado (441 m) que forma esta cima con Caballar (658 m).

Accesos: San Martín (1h 10 min); Santa María de Cayón (1h 45 min).