La pequeña sierra de Caballar se eleva sobre el valle de Cayón, recorrido por el río Pisueña. Únicamente la cumbre del Caballar (658 m) y la Peña del Sombrero (601 m), aunque bien individualizadas, se imponen en el cordal cimero. El río Pisueña se abre paso en la vertiente Este de la sierra para dar salida a sus aguas desde el valle de Carriedo. Al Oeste, en cambio, corre el río Pas que se desliza por Puente Viesgo (78 m) hacia Vargas (58 m), donde se incorporan las aguas del Pisueña. De este modo tenemos un espacio muy bien diferenciado, en este caso por la hidrografía.

Las ascensiones pueden realizarse por cualquiera de las dos vertientes, la del valle de Cayón o la de Villafufre (219 m).

Desde Villafufre (219 m) hay que dirigirse al barrio de San Martín (295 m) y tomaremos la carretera al barrio de Sandoñana (320 m). Antes de llegar a este pueblo, en el collado (292 m) abandonamos la carretera para subir a media ladera de El Tuco (488 m) para colocarnos en el siguiente collado y cruce de caminos (453 m). Por el de la izquierda se llega sin pérdida al Caballar (658 m) cuya cima se halla degradada por un repetidor. Desde el mismo Sandoñana (320 m) es posible enlazar con el camino anterior sin problemas.

Desde la vertiente opuesta podemos empezar el camino en Santa María de Cayón (96 m). Desde aquí nos dirigiremos al barrio de La Garita (90 m) y proseguiremos la marcha por pista para llegar al collado (441 m) que forma la cima de la Peña del Sombrero (601 m) con Caballar (658 m). Si bien es posible seguir en rodeo hasta el collado (453 m) de acceso desde san Martín, podemos abandonar la pista para seguir guiados por las torres del tendido eléctrico y que nos permitirán continuar por toda la loma (W) hasta la cima.

Accesos: San Martín (1h 15 min); Santa María de Cayón (2h min).