Lo que se conoce como Sierra de Grazalema no es una unidad orográfica, sino que está compuesto por un conjunto de pequeños macizos montañosos. Geográficamente se habla de las sierras subbéticas para aludir a un arco montañoso que va de Este a Sur, desde el núcleo principal de la cordillera Penibética a las proximidades de Algeciras. Ronda ocuparía en ese recorrido una posición central, e históricamente ha sido el centro político más relevante de la zona, de ahí que se hable con frecuencia de la serranía de Ronda, pero Grazalema, el viejo feudo de los Banu al-Salim, es hoy el centro del Parque Natural creado en 1988 para proteger este singular y extraordinario entorno.

La cumbre que nos ocupa recibe distintos nombres: los naturales la denominan Cao, siendo Caíllo el núcleo montañoso que la alberga, y Navazo Alto el nombre recogido en la cartografía. La Sierra de Caíllo, de la que es la altura más importante, forma junto con la del Endrinal, situada más al Norte, un importante macizo montañoso que se extiende al Sur de Grazalema. Abundan en toda esta zona las formaciones calcáreas con toda suerte de morfologías, desde cavidades a dolinas pasando por extensos lapiaces. Esta sierra constituye el borde SE de todo este macizo, formando un imponente escarpe que encuentra su paralelo un poco más al Sur, en la cercana Sierra de las Viñas.

Entre ambas es digno de reseñar el largo y extenso valle formado por las arcillas acumuladas -lo que se conoce como un poljé- al que se denomina Manga de Villaluenga, y que destaca por su verdor frente las blanquecinas laderas. En esta pequeña llanura, situado a los pies de la cumbre, se encuentra Villaluenga, el pueblo más alto de Cádiz (858 m). Conviene señalar que este fenómeno kárstico reseñado no es el único de su tipo. Con menor extensión, pero con idéntica orientación, este tipo de cubetas colmatadas por arcillas aparecen entre los pliegues de la sierra, donde se denominan 'navazos'. Es el caso de los Navazos de Cao y del que da nombre a la propia cumbre. Algunos fueron dedicados antaño a la agricultura, aunque ahora es más común el pastoreo o el ganado montero.

Desde Benaocaz

En el desvío a Benaocaz, si venimos desde Villaluenga, tomamos la primera calle para ir, en lo alto del pueblo (793 m), a la zona de la plaza de toros. Allí una cancela nos da acceso a un pequeño prado. A su derecha sobre un otero vemos una ermita y enfrente a unos doscientos metros un edificio aislado al que nos dirigimos. Se trata de un depósito de agua, por cuya derecha continúa un sendero que gana persistentemente altura. El sendero se encamina inicialmente hacia el Sur y va rodeando por la derecha un gran risco. Al rebasarlo evitaremos continuar de frente hacia la muralla caliza, y observaremos más bien que a nuestra izquierda se forma un desfiladero con forma de embudo coronado por un portillo entre dos moles rocosas en lo alto. Conviene ir buscando entre las rocas y arbustos los senderos que nos permitan ir ganando esa posición. No debe intimidarnos la alambrada que cierra de un lado a otro el portillo, ya que afortunadamente es franqueable por la derecha. Apenas se cruza, el
panorama empieza a cambiar y la cumbre se nos revela, si el día es claro. Es fácil además recuperar ahí el sendero, que se dirige en dirección NE hacia una leve hondonada. Poco a poco el camino se empina avanzando por un bosque abierto de encinas y quejigos. Se trata de un repecho no demasiado largo, que da paso a un pequeño llano verde en las alturas. Una grieta en el roquedo de la derecha nos señala la boca de la sima de Cao. A su izquierda un hito señala el punto de ascenso final por el roquedo. Son unos 50 m de desnivel con fuerte pendiente, que dan acceso a un portillo desde el que se vislumbra cercano el vértice geodésico pintado con los colores republicanos.

Desde Villaluenga

Se parte de la plaza de toros (858 m), a la que se accede por una empinada calle apenas se entra desde Grazalema. En su parte posterior veremos un murete de piedra con una portilla que atravesaremos y que da a un sendero ganadero. El sendero va inicialmente en dirección NE, pero pronto gira a dirección W para ir cruzando toda la ladera de la sierra. Cuando más tarde la empinada cuesta alcanza una oquedad, la pendiente se acentúa más obligándonos a zigzaguear para llegar a una nueva portilla. Tras atravesarla, seguimos con el sendero hacia la izquierda y llegamos al puerto de los Navazos (1233 m). Desde él podemos observar unos verdes altiplanos o navazos. La pendiente amaina ahora y pronto encontramos un murete que va dibujando la línea de cresta en dirección SW. Lo seguiremos hacia la izquierda inicialmente y poco a poco iremos progresando por el lomo en dirección W hasta alcanzar por zona rocosa el vértice que marca la cima.

Desde el área recreativa de las Covazuelas

A un kilómetro aproximadamente de Villaluenga en dirección a Grazalema se encuentra un plácido merendero. Al fondo de dicha área recreativa se distingue en el bosquete un pequeño muro. A su derecha aparecen senderos con pendiente apreciable que seguiremos hasta dar con la cancela de entrada a la finca, si no optamos por saltar simplemente el muro. Ganando altura por entre las encinas dejaremos a nuestra derecha una instalación ganadera para salir poco después del bosque a una vaguada en dirección W por la que la ascensión se hace ya más pausada. En la vereda encontraremos un pozo justo antes de llegar a una nueva cancela que da acceso a la finca de los Navazos. Ahí el panorama se amplía, pero nuestro objetivo sigue siendo ganar altura y evitar, por lo accidentado del terreno, el paso por la casa del Cao y el Navazo Hondo que se vislumbran en dirección Sur a nuestra izquierda. La idea es continuar nuestro rumbo y rebasar la casa por la derecha para ir hasta la zona superior.
Para ello el sendero sigue por una sostenida cuesta hasta que ya prácticamente se domina la ladera contraria de la sierra y se distingue el muro que marca los límites de la finca. Giraremos entonces a dirección SW con el fin de continuar por dos sucesivas estrechas praderas aterrazadas, paralelas a la cresta de la divisoria, camino de la cumbre que ya se aprecia al fondo. Un leve descenso nos lleva a continuación al Sur a un llano (1220 m) desde el que se observa una zona en que la escorrentía ha ido dejando a la vista las arcillas rojas. La subida por esa cuesta en dirección W nos conduce al llano que precede a la cima y al que da también el sendero que sube desde Benaocaz.

Desde Villaluenga del Rosario por la pista de cemento

A la salida del pueblo (848 m) en dirección a Grazalema, tomar una pista de cemento que va por encima de la carretera, paralela a ella. Dejarla a 1,5 km, antes de que se junte con la carretera, antes de llegar a una granja. Pasar una alambrada y subir por un estrecho sendero muy pendiente, sin señales, en dirección NW. Pasar una puerta y tomar dirección W. Al llegar al collado (1060 m) seguir a la izquierda, sin perder altura.

Se pasa la Puerta de los Navazos (1120 m) y se atraviesa una ancha campa (un navazo) entre montañas de caliza. Hoy es una marisma. La dirección ahora es SW. Se atraviesa una segunda campa (navazo del Cao), esta vez seca y se llega al collado Puerto de los Navazos (1232 m), donde se empalma con los itinerarios relatados más arriba.

Acceso: Benaocaz (1h 30 min), Villaluenga (1h 45 min), Covazuelas (2h).