La Sierra de La Cabrera es una pequeña estribación montañosa que forma parte de la sierra de Guadarrama. Se extiende entre la población de La Cabrera (1038 m) y el Puerto de Medio Celemín (1295 m), que la une a la loma del (18?? m), sobre Valdemanco (1128 m). Aunque no destaca por su altitud, sí que lo hace por la originalidad de su relieve aserrado, bien visible cuando se circula por la A-1 de Madrid en dirección al Puerto de Somosierra (1430 m). Su cima más elevada es el Cancho Gordo (1563 m).

Desde La Cabrera por el Convento de San Antonio

En La Cabrera (1038 m) nos dirigiremos (W) al Convento de San Antonio(1164 m). Antes del mismo (1125 m) se toma una pista a la derecha (NE) de la que parte la senda balizada (N) que enfila hacia la sierra entre olorosas jaras y grandes cantos rocosos. Al llegar a la regata, el sendero gira a la izquierda (NW) ganando el collado Alfrecho (1422 m), entre el Cancho Gordo (1563 m), a la izquierda, y las curiosas peñas erosionadas del Cancho de la Bola (1491 m), mirador preferido por cuervos y buitres. El nombre de esta última elevación tiene su origen en la gran roca esférica, que a modo de gran bola, lo corona.

A la izquierda parte una senda, al principio algo difusa, que se encarama hacia el peñascal. Tras ganar una pequeña horcada, el sendero se dirige hacia la derecha trasponiendo la pequeña cresta rocosa que enlaza con el Cancho de la Cruz (1541 m) (por la cual, alternativamente, se puede ascender ya fácilmente a la cima), y gana la cima por la vertiente SW efectuando un pequeño rodeo a la cumbre del Cancho Gordo (1563 m)(F). El desmembrado vértice geodésico se sitúa sobre un redondeado canto, junto al cual hay vestigios de una pequeña construcción, apoyándose en la cual se puede coronar sin dificultad el punto culminante de la roca.

Retrocediendo por el sendero a la base de la peña, podemos descender a la depresión (1525 m) que nos separa de la siguiente cota, del mismo orden de altitud que el Cancho Gordo. Se trata del Cancho Largo (1563 m), al que se llega a la misma efectuando un rodeo por la derecha entre grandes bloques de roca.

Desde La Cabrera por el Pico de la Miel

En La Cabrera (1038 m), frente al colegio "Pico de la Miel", una calle conduce al inicio del camino. Más adelante se transforma en un sendero que nos coloca al pie del Pico de la Miel (1392 m), bifurcándose, entonces en dos ramales. Tomando el ramal de la izquierda, continuamos prácticamente en horizontal y luego comienza a ganar altura apretado entre jaras y rocas hasta desembocar en el collado el Pico de la Miel (1351 m), al W. de la cima (1392 m). Desde este lugar puede subirse a la cima por la derecha trepando una sucesión caótica de grandes bloques.

De vuelta al collado (1351 m), tomamos la senda, balizada con hitos y pintura que se desvía a la izquierda cruzando praderas bajo la ruiniforme y desordenada cresta de la sierra de La Cabrera. A mano izquierda quedarán El Cancho de las Yeguas (o El Puro) (1366 m) y Las Agujas (1435 m), entre otras curiosas formaciones rocosas. Seguidamente se gana el collado Ancho (1406 m) y se contornea el Cancho del Águila (1445 m), para salir a un nuevo alto (1426 m), desde donde debemos perder algo de altura por la vertiente S. para evitar los amplios canchales bajo del Cancho de la Bola (1491 m), recuperando, a continuación el desnivel perdido para situarnos en el collado Alfrecho (1422 m), donde nos unimos al itinerario anterior, que conduce con facilidad a la cima del Cancho Gordo (1563 m)(F).

Desde Valdemanco

En Valdemanco (1128 m), salimos por un carril de hormigón en dirección al cementerio, tomando justo antes de llegar a él, un camino a la izquierda que asciende con marcas amarillas y blancas al Puerto de Medio Celemín (1295 m). Desviándonos aquí a la derecha, las marcas de P.R. cruzan la ladera septentrional del Cancho Gordo para situanos en el collado Alfrecho (1422 m), donde abandonamos el sendero para subir a la derecha por tímida senda hacia la pared W. del Cancho. Cruzada una horcada y, seguidamente, la cresta con el Cancho Largo, se rodea la peña para ganar a la derecha la cima y vértice del Cancho Gordo (1563 m).

Accesos: La Cabrera (1h 45 min); Villamanco (1h 30 min).